Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
CICLOALQUINO
CONCEPTO:
Los cicloalquinos están compuestos por una cadena de carbonos con algún triple enlace y además la cadena es cerrada.
OBTENCIÓN
- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
- Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:
PROPIEDADES:
Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
USO:
El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticos
El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.
NOMENCLATURA:
Nomenclatura IUPAC de cicloalquinos
La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminación ano del alcano
correspondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.
Para nombrar moléculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo anodel alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc.
Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.
Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada característica
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